Aldoso e chetoso sono due tipi di molecole di zucchero. Ketose ha un chetone come gruppo funzionale, mentre Aldose ha un'aldeide. Gli aldosi sono monosaccaridi contenenti un gruppo aldeidico e possono essere ulteriormente classificati in aldopentosi e aldoesosi. I chetosi sono monosaccaridi contenenti un gruppo chetonico e possono essere classificati in chetopentosi e chetoesosi.
Aldoso vs Chetoso
La principale differenza tra aldoso e chetoso è che l'aldosio si distingue dal chetoso per la presenza di un singolo gruppo di aldeide (RCHO) con catene di atomi di carbonio. Il chetosio, d'altra parte, ha solo un gruppo chetonico per molecola. Inoltre, il glucosio è una molecola aldosa, mentre il fruttosio è una molecola chetosa.
In chimica organica, un aldoso (dal tedesco Aldehyd, vecchio nome: saccharose) è un monosaccaride contenente un solo gruppo funzionale aldeidico per molecola. La formula chimica di un aldoso è Cn(H2O)n. Aldosio si riferisce a uno zucchero che ha un gruppo aldeidico per molecola nella sua forma aciclica.
Un chetoso è un monosaccaride (un monomero di un carboidrato) contenente un gruppo funzionale chetonico. Hanno la formula generale Cn(H2O)n. Gli zuccheri chetosi sono denominati come altri zuccheri, con -ose come suffisso, tranne per il fatto che sono preceduti da cheto- per indicare la presenza di un gruppo chetonico. Ad esempio, il fruttosio è un chetoesoso (uno zucchero a 6 atomi di carbonio).
Tabella di confronto tra aldoso e chetoso
| Parametri di confronto | Aldo | chetosi |
| Formula per prodotti chimici | Cn(H2O)n è la formula chimica dell'aldosio. | Durante il test di Seliwanoff, il chetoso assume un ricco colore rosso ciliegia. |
| formazione | La glicolaldeide si formerà dall'aldosio. | Il diidrossiacetone sarà formato dal chetoso. |
| È presente in | Le piante contengono la molecola di zucchero aldoso. | Gli alimenti trasformati includono la molecola di zucchero chetoso. |
| È composto da | L'aldosio è costituito da un singolo gruppo aldeidico. | Il chetosio è costituito da un solo gruppo chetonico. |
| La prova di Seliwanoff | Quando viene condotto il test di Seliwanoff, l'aldosio diventa rosa brillante. | Quando viene eseguito il test di Seliwanoff, il chetoso assume un ricco colore rosso ciliegia. |
Cos'è Aldosio?
Gli aldosi possono essere classificati come zuccheri riducenti o non riducenti a seconda che il gruppo carbonilico sia posizionato all'estremità (terminale) della catena. Le due forme principali di aldosi sono la forma lineare e la forma ciclica, costituita da carbonio e ossigeno con attaccati atomi di idrogeno. Prendono il nome in base alla lunghezza della catena.
Quindi, ad esempio, CH2OHCH2OH è chiamato glicolaldeide perché ha due atomi di carbonio, e CHO è chiamato formaldeide. L'aldosio più semplice possibile è la glicolaldeide. Il termine è utilizzato in biochimica e farmacologia, dove ha le seguenti proprietà:
Gli aldosi riducono gli zuccheri. Quando vengono ossidati, formano sostanze chiamate acidi aldonici. Gli aldosi più comuni sono i monosaccaridi glucosio, fruttosio e galattosio, che hanno la formula chimica C6H12O6.
Gli aldosi possono esistere come strutture a catena aperta o cicliche. La struttura a catena aperta è una poliidrossialdeide non ramificata contenente almeno tre atomi di carbonio.
La struttura chimica di un aldoso ha la forma generale H–(CHOH)n–CHO.[2] In questa notazione, l'atomo di carbonio in posizione 1 è etichettato come gruppo carbonilico (C=O) o aldeidico. Gli aldosi con più di tre atomi di carbonio possono essere classificati in base al numero di atomi di carbonio tra il gruppo carbonilico e il primo atomo di carbonio asimmetrico (noto anche come centro chirale) come primari (1 carbonio), secondari (2 atomi di carbonio) o terziari (più di 2 carboni). Gli Aldosi lo sono
Cos'è il chetosio?
Gli zuccheri chetosi sono un'importante classe di monosaccaridi. Il termine chetoso si riferisce a uno zucchero (come il fruttosio) che contiene un gruppo chetonico per molecola nella sua forma aciclica (ad esempio, senza includere i gruppi idrossilici legati direttamente ai carboni dell'anello). I chetosi più semplici sono il diidrossiacetone e l'eritrulosio, entrambi triosi con tre atomi di carbonio. Il primo è un importante intermedio nel metabolismo dei carboidrati. I chetosi possono isomerizzare in aldosi mediante la reazione di mutarotazione.
Il chetoso più semplice è il diidrossiacetone, che ha solo tre atomi di carbonio: esiste in equilibrio con il suo enol tautomero (1,3-dicheto-1,3-diidrossi-2-butene). Le chetosi più complesse possono essere denominate secondo la nomenclatura IUPAC dei carboidrati; per esempio, il 2-chetoesoso sarebbe uno zucchero esoso con un gruppo chetonico sul secondo atomo di carbonio.
Gli zuccheri chetosi esistono in equilibrio con la loro forma a catena aperta e la forma ciclica emiacetale o emichetale. Nelle piante e negli animali vengono prodotti quando gli aldosi subiscono una riduzione. Sono prodotti anche da alcune reazioni di aminoacidi, chiamate reazioni di transaminazione, che creano alfa-chetoacidi che possono poi essere convertiti in zuccheri. La chetosi deriva dall'eccessivo accumulo di corpi chetonici nel sangue a causa di riserve inadeguate di carboidrati.
Principali differenze tra aldosio e chetoso
- L'aldosio non si disidrata così rapidamente come il chetosio durante il test di Seliwanoff, che si disidrata tre volte più velocemente.
- I gruppi aldeidici si trovano nei monosaccaridi aldosi. I gruppi chetonici, invece, sono presenti nei monosaccaridi chetosi.
- Durante il test Seliwanoff, l'aldosio interagisce con il reagente Seliwanoff e diventa rosa pallido. D'altra parte, il chetosio assume una tonalità rosso ciliegia quando interagisce con il reagente.
- Poiché lo zucchero aldoso si trova nelle piante, è più salutare per l'uomo rispetto allo zucchero chetoso, che si trova negli alimenti nocivi (bevande analcoliche, caramelle, ecc.)
- Il processo di isomerizzazione può convertire lo zucchero aldoso in zucchero chetoso. Inoltre, la stessa procedura può convertire lo zucchero chetoso in zucchero aldoso.
Conclusione
La distinzione fondamentale tra Aldose e Ketose è che Aldose contiene un gruppo aldeidico, mentre i chetoni contengono un gruppo chetonico. Le differenze tra queste due molecole sono che le aldeidi avranno sempre il carbonio carbonilico vicino all'ultimo carbonio della catena, mentre i chetoni avranno il loro carbonio carbonilico non vicino all'estremità della catena.
Un esempio di zucchero aldoso è il glucosio (C6H12O6), che ha sei atomi di carbonio e un gruppo aldeidico all'inizio della sua catena di carbonio. Uno zucchero chetoso è il fruttosio (C6H12O6), che ha sei atomi di carbonio e un gruppo chetonico all'inizio della sua catena di carbonio.
Riferimenti
- https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621500846297
- https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2017/cy/c7cy00281e
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