アルドースとケトースは、XNUMX 種類の糖分子です。 ケトースは官能基としてケトンを持っていますが、アルドースはアルデヒドを持っています。 アルドースは、アルデヒド基を含む単糖類であり、さらにアルドペントースとアルドヘキソースに分類できます。 ケトースはケトン基を含む単糖であり、ケトペントースとケトヘキソースに分類できます。
アルドース vs ケトース
アルドースとケトースの主な違いは、アルドースは、炭素原子鎖を持つアルデヒド (RCHO) の単一グループの存在によってケトースと区別されることです。 一方、ケトースは分子あたり XNUMX つのケトン基しかありません。 さらに、グルコースはアルドース分子ですが、フルクトースはケトース分子です。
有機化学では、アルドース (ドイツ語の Aldehyd、古い名前: サッカロース) は、2 分子あたり XNUMX つのアルデヒド官能基のみを含む単糖です。 アルドースの化学式は Cn(HXNUMXO)n です。 アルドースとは、分子あたり XNUMX つのアルデヒド基を非環式の形で持つ糖を指します。
ケトースは、ケトン官能基を含む単糖 (炭水化物のモノマー) です。 それらは一般式 Cn(H2O)n を持っています。 ケトース糖は、ケトン基の存在を示すために keto- で始まることを除いて、接尾辞が -ose である他の糖と同様に命名されます. たとえば、フルクトースはケトヘキソース (6 炭素糖) です。
アルドースとケトースの比較表
| 比較のパラメータ | アルドース | ケトース |
| 化学物質の計算式 | Cn(H2O)n は、アルドースの化学式です。 | セリワノフ試験中、ケトースは豊かなチェリーレッド色に変わります. |
| 学習 | グリコールアルデヒドは、アルドースから形成されます。 | ジヒドロキシアセトンはケトースから形成されます。 |
| それは存在します | 植物にはアルドース糖分子が含まれています。 | 加工食品には糖分子のケトースが含まれています。 |
| それはで構成されています | アルドースは、単一のアルデヒド基で構成されています。 | ケトースは XNUMX つのケトン基だけで構成されています。 |
| セリワノフの試練 | セリワノフのテストを行うと、アルドースは鮮やかなピンク色に変わります。 | セリワノフテストが実行されると、ケトースは濃いチェリーレッドに変わります. |
アルドースとは?
アルドースは、カルボニル基が鎖の末端（末端）に位置するかどうかに応じて、還元糖または非還元糖に分類できます。 アルドースの XNUMX つの主な形態は、炭素と酸素に水素原子が結合した直鎖状と環状です。 鎖の長さに応じて名前が付けられています。
したがって、たとえば、CH2OHCH2OH は炭素が XNUMX つあるためグリコールアルデヒドと呼ばれ、CHO はホルムアルデヒドと呼ばれます。 最も単純なアルドースはグリコールアルデヒドです。 この用語は生化学と薬理学で使用され、次の特性があります。
アルドースは還元糖です。 それらが酸化されると、アルドン酸と呼ばれる物質が形成されます。 最も一般的なアルドースは、化学式 C6H12O6 を持つ単糖類のグルコース、フルクトース、ガラクトースです。
アルドースは、開鎖構造または環状構造のいずれかとして存在できます。 開鎖構造は、少なくとも XNUMX つの炭素原子を含む非分岐ポリヒドロキシアルデヒドです。
アルドースの化学構造は、一般的な形式 H-(CHOH)n-CHO です。[2] この表記法では、1 位の炭素原子はカルボニル (C=O)、またはアルデヒド基と呼ばれます。 炭素数が 1 つを超えるアルドースは、カルボニル基と最初の不斉炭素原子 (キラル中心とも呼ばれます) の間の炭素数によって、第一級 (炭素数 2)、第二級 (炭素数 2)、または第三級 (炭素数 XNUMX つ以上) に分類できます。炭素数XNUMX）。 アルドースは
ケトースとは？
ケトース糖は単糖類の重要なクラスです。 ケトースという用語は、分子あたり XNUMX つのケトン基を非環式の形で含む糖 (フルクトースなど) を指します (たとえば、環の炭素に直接結合したヒドロキシル基は含まれません)。 最も単純なケトースは、ジヒドロキシアセトンとエリスルロースであり、どちらのトリオースも XNUMX つの炭素原子を持っています。 前者は炭水化物代謝の重要な中間体です。 ケトースは、変異回転反応によってアルドースに異性化できます。
最も単純なケトースは、炭素原子が 1,3 つしかないジヒドロキシアセトンで、そのエノール互変異性体 (1,3-ジケト-2-ジヒドロキシ-2-ブテン) と平衡状態で存在します。 より複雑なケトースは、炭水化物の IUPAC 命名法に従って命名される場合があります。 たとえば、XNUMX-ケトヘキソースは、XNUMX 番目の炭素原子にケトン基を持つヘキソース糖になります。
ケトース糖は、開鎖型と環状ヘミアセタールまたはヘミケタール型で平衡状態で存在します。 植物や動物では、アルドースが還元されるときに生成されます。 また、アミノ基転移反応と呼ばれるアミノ酸の特定の反応からも生成され、その後糖に変換できるアルファケト酸が生成されます。 ケトーシスは、炭水化物の貯蔵が不十分なために血液中のケトン体が過剰に蓄積することで起こります。
アルドースとケトースの主な違い
- アルドースは、セリワノフのテスト中にケトースほど速く脱水しません.XNUMX倍速く脱水します.
- アルデヒド基は、アルドース単糖に見られます。 一方、ケトン基はケトース単糖に存在します。
- セリワノフ試験中、アルドースはセリワノフ試薬と相互作用し、淡いピンク色になります。 一方、ケトースは試薬と相互作用するとチェリーレッドの色合いに変わります。
- アルドース糖は植物に含まれているため、有害な食品（ソフトドリンク、キャンディーなど）に含まれるケトース糖よりも人間にとって健康的です.
- 異性化のプロセスにより、アルドース糖がケトース糖に変換されます。 さらに、同じ手順でケトース糖をアルドース糖に変換することもできます。
まとめ
アルドースとケトースの基本的な違いは、アルドースにはアルデヒド基が含まれているのに対し、ケトンにはケトン基が含まれていることです。 これら XNUMX つの分子の違いは、アルデヒドは常に鎖の最後の炭素の隣にカルボニル炭素があるのに対し、ケトンは鎖の末端に隣接していないカルボニル炭素を持つことです。
アルドース糖の例はグルコース (C6H12O6) で、炭素鎖の先頭に 6 つの炭素とアルデヒド基があります。 ケトース糖はフルクトース (C12H6OXNUMX) で、炭素鎖の先頭に XNUMX つの炭素とケトン基があります。
参考文献
- https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621500846297
- https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2017/cy/c7cy00281e
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