L'aldose et le cétose sont deux types de molécules de sucre. Le cétose a une cétone comme groupe fonctionnel, tandis que l'aldose a un aldéhyde. Les aldoses sont des monosaccharides contenant un groupe aldéhyde et peuvent être classés en aldopentoses et aldohexoses. Les cétoses sont des monosaccharides contenant un groupe cétone et peuvent être classés en cépentoses et cétohexoses.
Aldose vs cétose
La principale différence entre l'aldose et le cétose est que l'aldose se distingue du cétose par la présence d'un seul groupe d'aldéhyde (RCHO) avec des chaînes d'atomes de carbone. Le cétose, en revanche, n'a qu'un seul groupe cétone par molécule. De plus, le glucose est une molécule d'aldose, tandis que le fructose est une molécule de cétose.
En chimie organique, un aldose (de l'aldéhyde allemand, ancien nom : saccharose) est un monosaccharide contenant une seule fonction aldéhyde par molécule. La formule chimique d'un aldose est Cn(H2O)n. Aldose fait référence à un sucre qui a un groupe aldéhyde par molécule sous sa forme acyclique.
Un cétose est un monosaccharide (un monomère d'un glucide) contenant un groupe fonctionnel cétone. Ils ont la formule générale Cn(H2O)n. Les sucres cétosiques sont nommés comme les autres sucres, avec -ose étant le suffixe, sauf qu'ils sont préfixés par céto- pour indiquer la présence d'un groupe cétone. Par exemple, le fructose est un cétohexose (un sucre à 6 carbones).
Tableau de comparaison entre l'aldose et le cétose
| Paramètres de comparaison | Aldose | Cétose |
| Formule pour les produits chimiques | Cn(H2O)n est la formule chimique de l'aldose. | Au cours du test Seliwanoff, le cétose prend une riche couleur rouge cerise. |
| Formation | Le glycolaldéhyde se formera à partir de l'aldose. | La dihydroxyacétone sera formée à partir du cétose. |
| Il est présent dans | Les plantes contiennent la molécule de sucre aldose. | Les aliments transformés comprennent la molécule de sucre cétose. |
| Il est constitué de | Aldose est composé d'un seul groupe aldéhyde. | Le cétose est composé d'un seul groupe cétone. |
| L'épreuve de Seliwanoff | Lorsque le test de Seliwanoff est effectué, l'aldose devient rose vif. | Lorsque le test Seliwanoff est effectué, le cétose prend une riche couleur rouge cerise. |
Qu'est-ce qu'Aldose?
Les aldoses peuvent être classées en sucres réducteurs ou non réducteurs selon que le groupe carbonyle est placé à l'extrémité (terminus) de la chaîne. Les deux principales formes d’aldoses sont la forme linéaire et la forme cyclique, constituées de carbone et d’oxygène auxquels sont attachés des atomes d’hydrogène. Ils sont nommés en fonction de la longueur de leur chaîne.
Ainsi, par exemple, CH2OHCH2OH est appelé glycolaldéhyde car il possède deux carbones, et CHO est appelé formaldéhyde. L'aldose le plus simple possible est le glycolaldéhyde. Le terme est utilisé en biochimie et en pharmacologie, où il possède les propriétés suivantes :
Les aldoses réduisent les sucres. Lorsqu'ils sont oxydés, ils forment des substances appelées acides aldoniques. Les aldoses les plus courantes sont les monosaccharides glucose, fructose et galactose, qui répondent à la formule chimique C6H12O6.
Les aldoses peuvent exister sous forme de structures à chaîne ouverte ou cycliques. La structure à chaîne ouverte est un polyhydroxyaldéhyde non ramifié contenant au moins trois atomes de carbone.
La structure chimique d'un aldose a la forme générale H – (CHOH) n – CHO.[2] Dans cette notation, l'atome de carbone en position 1 est appelé groupe carbonyle (C = O) ou aldéhyde. Les aldoses comportant plus de trois carbones peuvent être classées selon le nombre de carbones entre le groupe carbonyle et le premier atome de carbone asymétrique (également connu sous le nom de centre chiral) comme primaires (1 carbone), secondaires (2 carbones) ou tertiaires (plus de 2 carbones). Les aldoses sont
Qu'est-ce que la cétose ?
Les sucres cétosiques sont une classe importante de monosaccharides. Le terme cétose fait référence à un sucre (tel que le fructose) qui contient un groupe cétone par molécule sous sa forme acyclique (par exemple, sans compter les groupes hydroxyle liés directement aux carbones du cycle). Les cétoses les plus simples sont la dihydroxyacétone et l'érythrulose, les deux trioses ayant trois atomes de carbone. Le premier est un intermédiaire important dans le métabolisme des glucides. Les cétoses peuvent s'isomériser en aldoses par la réaction de mutarotation.
Le cétose le plus simple est la dihydroxyacétone, qui n'a que trois atomes de carbone : elle existe en équilibre avec son tautomère énol (1,3-dicéto-1,3-dihydroxy-2-butène). Des cétoses plus complexes peuvent être nommés selon la nomenclature IUPAC des glucides; par exemple, le 2-cétohexose serait un sucre hexose avec un groupe cétone sur le deuxième atome de carbone.
Les sucres cétose existent en équilibre avec leur forme à chaîne ouverte et leur forme hémiacétale ou hémicétale cyclique. Chez les plantes et les animaux, ils sont produits lorsque les aldoses subissent une réduction. Ils sont également produits à partir de certaines réactions d’acides aminés, appelées réactions de transamination, qui créent des alpha-cétoacides qui peuvent ensuite être convertis en sucres. La cétose résulte de l’accumulation excessive de corps cétoniques dans le sang en raison de réserves insuffisantes de glucides.
Différences principales entre l'aldose et le cétose
- L'aldose ne se déshydrate pas aussi vite que le cétose lors du test de Seliwanoff, qui se déshydrate trois fois plus vite.
- Les groupes aldéhyde se trouvent dans les monosaccharides aldose. Les groupes cétones, en revanche, sont présents dans les monosaccharides cétose.
- Lors du test Seliwanoff, l'aldose interagit avec le réactif Seliwanoff et devient rose pâle. D’autre part, le cétose prend une teinte rouge cerise lorsqu’il interagit avec le réactif.
- Parce que le sucre aldose se trouve dans les plantes, il est plus sain pour l'homme que le sucre cétose, qui se trouve dans les aliments nocifs (boissons gazeuses, bonbons, etc.)
- Le processus d’isomérisation peut convertir le sucre aldose en sucre cétose. De plus, la même procédure peut convertir le sucre cétose en sucre aldose.
Conclusion
La distinction fondamentale entre Aldose et Ketose est qu'Aldose contient un groupe aldéhyde, tandis que les cétones contiennent un groupe cétone. Les différences entre ces deux molécules sont que les aldéhydes auront toujours le carbone carbonyle à côté du dernier carbone de la chaîne, tandis que les cétones auront leur carbone carbonyle pas à côté de la fin de la chaîne.
Un exemple de sucre aldose est le glucose (C6H12O6) , qui a six atomes de carbone et un groupe aldéhyde au début de sa chaîne carbonée. Un sucre cétose est le fructose (C6H12O6), qui a six carbones et un groupe cétone au début de sa chaîne carbonée.
Bibliographie
- https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621500846297
- https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2017/cy/c7cy00281e
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