Unterschied zwischen Aldose und Ketose (mit Tabelle)

Aldose und Ketose sind zwei Arten von Zuckermolekülen. Ketose hat ein Keton als funktionelle Gruppe, während Aldose einen Aldehyd hat. Aldosen sind Monosaccharide, die eine Aldehydgruppe enthalten und können weiter in Aldopentosen und Aldohexosen kategorisiert werden. Ketosen sind Monosaccharide, die eine Ketongruppe enthalten und in Ketopentosen und Ketohexosen eingeteilt werden können.

Aldose gegen Ketose

Der Hauptunterschied zwischen Aldose und Ketose besteht darin, dass sich Aldose von Ketose durch das Vorhandensein einer einzigen Aldehydgruppe (RCHO) mit Kohlenstoffatomketten unterscheidet. Ketose hingegen hat nur eine Ketongruppe pro Molekül. Außerdem ist Glucose ein Aldosemolekül, während Fructose ein Ketosemolekül ist.

In der organischen Chemie ist eine Aldose (vom deutschen Aldehyd, älterer Name: Saccharose) ein Monosaccharid, das nur eine funktionelle Aldehydgruppe pro Molekül enthält. Die chemische Formel einer Aldose ist Cn(H2O)n. Aldose bezieht sich auf einen Zucker, der in seiner acyclischen Form eine Aldehydgruppe pro Molekül aufweist.

Eine Ketose ist ein Monosaccharid (ein Monomer eines Kohlenhydrats), das eine funktionelle Ketongruppe enthält. Sie haben die allgemeine Formel Cn(H2O)n. Ketosezucker werden wie andere Zucker benannt, wobei -ose das Suffix ist, außer dass ihnen das Präfix keto- vorangestellt ist, um das Vorhandensein einer Ketongruppe anzuzeigen. Beispielsweise ist Fruktose eine Ketohexose (ein 6-Kohlenstoff-Zucker).

Vergleichstabelle zwischen Aldose und Ketose

Was ist Aldose??

Aldosen können entweder als reduzierende oder nicht reduzierende Zucker klassifiziert werden, je nachdem, ob sich die Carbonylgruppe am Ende (Terminus) der Kette befindet. Die beiden Hauptformen von Aldosen sind die lineare Form und die zyklische Form, bestehend aus Kohlenstoff und Sauerstoff mit daran gebundenen Wasserstoffatomen. Sie werden nach ihrer Kettenlänge benannt.

So wird beispielsweise CH2OHCH2OH Glykolaldehyd genannt, weil es zwei Kohlenstoffatome hat, und CHO wird Formaldehyd genannt. Die einfachste mögliche Aldose ist Glykolaldehyd. Der Begriff wird in der Biochemie und Pharmakologie verwendet und hat dort folgende Eigenschaften:

Aldosen sind reduzierende Zucker. Wenn sie oxidiert werden, bilden sie Substanzen, die Aldonsäuren genannt werden. Die häufigsten Aldosen sind die Monosaccharide Glucose, Fructose und Galactose mit der chemischen Formel C6H12O6.

Aldosen können entweder als offenkettige oder zyklische Strukturen vorliegen. Die offenkettige Struktur ist ein unverzweigter Polyhydroxyaldehyd mit mindestens drei Kohlenstoffatomen.

Die chemische Struktur einer Aldose hat die allgemeine Form H–(CHOH)n–CHO.[2] In dieser Schreibweise wird das Kohlenstoffatom an Position 1 als Carbonylgruppe (C=O) oder Aldehydgruppe bezeichnet. Aldosen mit mehr als drei Kohlenstoffatomen können anhand der Anzahl der Kohlenstoffatome zwischen der Carbonylgruppe und dem ersten asymmetrischen Kohlenstoffatom (auch Chiralitätszentrum genannt) als primär (1 Kohlenstoff), sekundär (2 Kohlenstoffe) oder tertiär (mehr als) klassifiziert werden 2 Kohlenstoffe). Aldosen sind

Was ist Ketose?

Ketosezucker sind eine wichtige Klasse von Monosacchariden. Der Begriff Ketose bezieht sich auf einen Zucker (wie Fructose), der eine Ketongruppe pro Molekül in seiner acyclischen Form enthält (zB ohne die direkt an die Kohlenstoffe des Rings gebundenen Hydroxylgruppen). Die einfachsten Ketosen sind Dihydroxyaceton und Erythrulose, beide Triosen mit drei Kohlenstoffatomen. Ersteres ist ein wichtiges Zwischenprodukt im Kohlenhydratstoffwechsel. Ketosen können durch die Mutarotationsreaktion zu Aldosen isomerisieren.

Die einfachste Ketose ist Dihydroxyaceton, das nur drei Kohlenstoffatome hat: Es steht im Gleichgewicht mit seinem Enol-Tautomer (1,3-Diketo-1,3-dihydroxy-2-buten). Komplexere Ketosen können gemäß der IUPAC-Nomenklatur für Kohlenhydrate benannt werden; Beispielsweise wäre 2-Ketohexose ein Hexosezucker mit einer Ketongruppe am zweiten Kohlenstoffatom.

Ketosezucker liegen im Gleichgewicht zwischen ihrer offenkettigen Form und ihrer zyklischen Halbacetal- oder Halbketalform vor. Bei Pflanzen und Tieren entstehen sie, wenn Aldosen reduziert werden. Sie entstehen auch durch bestimmte Reaktionen von Aminosäuren, sogenannte Transaminierungsreaktionen, bei denen Alpha-Ketosäuren entstehen, die dann in Zucker umgewandelt werden können. Ketose entsteht durch die übermäßige Ansammlung von Ketonkörpern im Blut aufgrund unzureichender Kohlenhydratspeicher.

Hauptunterschiede zwischen Aldose und Ketose

1. Aldose dehydriert während des Seliwanoff-Tests nicht so schnell wie Ketose, die dreimal schneller dehydriert.
2. Die Aldehydgruppen befinden sich in Aldose-Monosacchariden. Ketongruppen hingegen sind in Ketose-Monosacchariden vorhanden.
3. Während des Seliwanoff-Tests interagiert Aldose mit dem Seliwanoff-Reagenz und wird blassrosa. Andererseits nimmt Ketose einen kirschroten Farbton an, wenn es mit dem Reagenz interagiert.
4. Da Aldosezucker in Pflanzen vorkommt, ist er für den Menschen gesünder als Ketosezucker, der in schädlichen Lebensmitteln (Softdrinks, Süßigkeiten usw.)
5. Der Prozess der Isomerisierung kann Aldosezucker in Ketosezucker umwandeln. Darüber hinaus kann das gleiche Verfahren Ketosezucker in Aldosezucker umwandeln.

Zusammenfassung

Der grundlegende Unterschied zwischen Aldose und Ketose besteht darin, dass Aldose eine Aldehydgruppe enthält, während Ketone eine Ketongruppe enthalten. Die Unterschiede zwischen diesen beiden Molekülen bestehen darin, dass Aldehyde den Carbonylkohlenstoff immer neben dem letzten Kohlenstoff der Kette haben, während Ketone ihren Carbonylkohlenstoff nicht neben dem Kettenende haben.

Ein Beispiel für einen Aldosezucker ist Glucose (C6H12O6) mit sechs Kohlenstoffatomen und einer Aldehydgruppe am Anfang ihrer Kohlenstoffkette. Ein Ketosezucker ist Fruktose (C6H12O6), die sechs Kohlenstoffe und eine Ketongruppe am Anfang ihrer Kohlenstoffkette hat.

Bibliographie

1. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621500846297
2. https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2017/cy/c7cy00281e