Diferença entre aldose e cetose (com tabela)

Aldose e cetose são dois tipos de moléculas de açúcar. A cetose possui uma cetona como grupo funcional, enquanto a aldose possui um aldeído. As aldoses são monossacarídeos contendo um grupo aldeído e podem ser categorizadas em aldopentoses e aldohexoses. As cetoses são monossacarídeos contendo um grupo cetona e podem ser categorizadas em cetopentoses e cetohexoses.

Aldose vs Cetose

A principal diferença entre aldose e cetose é que a aldose se distingue da cetose pela presença de um único grupo de aldeído (RCHO) com cadeias de átomos de carbono. A cetose, por outro lado, possui apenas um grupo cetona por molécula. Além disso, a glicose é uma molécula de aldose, enquanto a frutose é uma molécula de cetose.

Em química orgânica, uma aldose (do alemão aldeído, nome antigo: sacarose) é um monossacarídeo contendo apenas um grupo funcional aldeído por molécula. A fórmula química de uma aldose é Cn(H2O)n. Aldose refere-se a um açúcar que possui um grupo aldeído por molécula em sua forma acíclica.

Uma cetose é um monossacarídeo (um monômero de um carboidrato) contendo um grupo funcional cetona. Eles têm a fórmula geral Cn(H2O)n. Os açúcares cetose são nomeados como outros açúcares, sendo -ose o sufixo, exceto que são prefixados com ceto- para indicar a presença de um grupo cetona. Por exemplo, a frutose é uma cetohexose (um açúcar de 6 carbonos).

Tabela Comparativa entre Aldose e Cetose

o que é aldose?

As aldoses podem ser classificadas como açúcares redutores ou não redutores, dependendo se o grupo carbonila está colocado no final (terminal) da cadeia. As duas principais formas de aldoses são a forma linear e a forma cíclica, consistindo de carbono e oxigênio com átomos de hidrogênio ligados. Eles são nomeados de acordo com o comprimento da cadeia.

Assim, por exemplo, CH2OHCH2OH é chamado glicolaldeído porque tem dois carbonos, e CHO é chamado formaldeído. A aldose mais simples possível é o glicolaldeído. O termo é utilizado em bioquímica e farmacologia, onde possui as seguintes propriedades:

Aldoses são açúcares redutores. Quando são oxidados, formam substâncias chamadas ácidos aldônicos. As aldoses mais comuns são os monossacarídeos glicose, frutose e galactose, que possuem a fórmula química C6H12O6.

As aldoses podem existir como estruturas de cadeia aberta ou cíclicas. A estrutura de cadeia aberta é um polihidroxialdeído não ramificado contendo pelo menos três átomos de carbono.

A estrutura química de uma aldose tem a forma geral H–(CHOH)n–CHO.[2] Nesta notação, o átomo de carbono na posição 1 é rotulado como grupo carbonila (C = O), ou aldeído. Aldoses com mais de três carbonos podem ser classificadas pelo número de carbonos entre o grupo carbonila e o primeiro átomo de carbono assimétrico (também conhecido como centro quiral) como primária (1 carbono), secundária (2 carbonos) ou terciária (mais de 2 carbonos). Aldoses são

O que é Cetose?

Os açúcares cetose são uma importante classe de monossacarídeos. O termo cetose refere-se a um açúcar (como a frutose) que contém um grupo cetona por molécula em sua forma acíclica (por exemplo, não incluindo os grupos hidroxila ligados diretamente aos carbonos do anel). As cetoses mais simples são a diidroxiacetona e a eritrulose, ambas trioses com três átomos de carbono. O primeiro é um importante intermediário no metabolismo dos carboidratos. As cetoses podem se isomerizar em aldoses pela reação de mutarrotação.

A cetose mais simples é a diidroxiacetona, que possui apenas três átomos de carbono: existe em equilíbrio com seu enol tautômero (1,3-diceto-1,3-diidroxi-2-buteno). Cetoses mais complexas podem ser nomeadas de acordo com a nomenclatura IUPAC de carboidratos; por exemplo, 2-cetohexose seria um açúcar hexose com um grupo cetona no segundo átomo de carbono.

Os açúcares cetose existem em equilíbrio com sua forma de cadeia aberta e forma hemiacetal ou hemicetal cíclica. Em plantas e animais, são produzidos quando as aldoses sofrem redução. Eles também são produzidos a partir de certas reações de aminoácidos, chamadas reações de transaminação, que criam alfa-cetoácidos que podem então ser convertidos em açúcares. A cetose resulta do acúmulo excessivo de corpos cetônicos no sangue devido a reservas inadequadas de carboidratos.

Principais diferenças entre aldose e cetose

1. A aldose não desidrata tão rapidamente quanto a cetose durante o teste de Seliwanoff, que desidrata três vezes mais rápido.
2. Os grupos aldeídos são encontrados em monossacarídeos de aldose. Os grupos cetônicos, por outro lado, estão presentes nos monossacarídeos cetose.
3. Durante o teste Seliwanoff, a aldose interage com o reagente Seliwanoff e torna-se rosa pálido. Por outro lado, a cetose adquire uma tonalidade vermelho cereja quando interage com o reagente.
4. Como o açúcar aldose é encontrado nas plantas, é mais saudável para os seres humanos do que o açúcar cetose, encontrado em alimentos nocivos (refrigerantes, doces, etc.)
5. O processo de isomerização pode converter o açúcar aldose em açúcar cetose. Além disso, o mesmo procedimento pode converter o açúcar cetose em açúcar aldose.

Conclusão

A distinção fundamental entre Aldose e Cetose é que a Aldose contém um grupo aldeído, enquanto as cetonas contêm um grupo cetona. As diferenças entre essas duas moléculas são que os aldeídos sempre terão o carbono carbonílico próximo ao último carbono da cadeia, enquanto as cetonas terão seu carbono carbonílico não próximo ao final da cadeia.

Um exemplo de açúcar aldose é a glicose (C6H12O6), que possui seis carbonos e um grupo aldeído no início de sua cadeia carbônica. Um açúcar cetose é a frutose (C6H12O6), que possui seis carbonos e um grupo cetona no início de sua cadeia de carbono.

Referências

1. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621500846297
2. https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2017/cy/c7cy00281e